ちょっと前にそういう話が出てましたがドキュメントが出たので。
今時点でデプロイすると内部的にARR 3.0を使っているApplication Gatewayができあがります。
※今だとAzure Portal上で構成できて楽ですね。なんか構成にやたら時間かかるのと連続で構成したりすると通知上はエラーになったりするけど。。。
実際にApplication Gatewayを作って接続してみるとARR/3.0を使用してWebSocketが有効なことがわかります。
※X-Powered-By ASP.NETが重複してるのはARR側の設定ミスと思われます。
もしApplication Gatewayから502エラーなどが返される場合、カスタムプローブをちゃんと設定してあげてください。
さて現状（2016年9月20日現在）X-Powered-Byヘッダもそうですが、バックエンドプールに対して正しくホストヘッダが設定されてないようです。
何が問題かというと、仮想マシン上のIISなどは問題ありませんが、ホストヘッダーを参照して振り先を変えるような、バーチャルホスト（Azure App Service Web Appsなど）上のWebアプリケーションをバックエンドプールにしたときに正しく動作しません。
例えばAzure Web AppsのFQDN（___.azurewebsites.net）を設定した場合、Application Gatewayに接続するとWeb Appsの既定の404ページ（青い画面のやつ）が返ってきます。
正直ARRの設定ミスなんで早く直してほしいところです。
という点に留意して頂ければ現時点でもApplication GatewayでWebSocketをお使い頂けます。
ブチザッキ 