Windows Azure SDK 1.3 の機能であるFull IISを利用してWeb Roleを展開すると、Web.configに明示的に指定してたMachineKeyが Windows Azure上に配置後上書きされる問題があります。（※Hosted Web Coreを利用する場合は問題ないようです）

• Azure sdk 1.3 and machine key (MSDN Forum)

この問題に対する回避策はSteve Marxが回答していますが、MSDNのIssueにあるようにRoleEnvironmentのOnStart等で明示的に書き換えてあげる必要があるようです。

• User-Specified Machine Keys Overwritten by Site-Level Auto Configuration

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