Windows Azure SDK 1.3 を使用してFull IISなWeb RoleをWindows Azure上に展開した際、Web.configに指定していたMachineKeyが上書きされる(IISによって自動設定される)という問題がありました。
※ただし最初の仮想サイトのみ。追加した仮想サイトや仮想アプリケーションは影響受けない(だったと思う)
さて、こちらの問題ですがこの間リリースされた Windows Azure SDK 1.4 では修正されているので、困ってた方はSDK 1.4を採用することも検討頂くといいのではないでしょうか。
他の問題もいろいろ修正されてるようですし。。。
ただまぁSDK1.2 以降でがらっと変わってる部分もあるので一概にOKとは言えないかもしれませんが。